En química orgánica, una semicarbazona es un derivado de un aldehído o cetona, formado por una reacción de condensación entre una cetona o aldehído y semicarbazida.
Para las cetonas:
- H2NNHC(=O)NH2 RC(=O)R → R2C=NNHC(=O)NH2
Para los aldehídos:
- H2NNHC(=O)NH2 RCHO → RCH=NNHC(=O)NH2
Por ejemplo, la semicarbazona de la acetona tendría la estructura (CH3)2C=NNHC(=O)NH2.
Una tiosemicarbazona es un análogo de una semicarbazona, que contiene un átomo de azufre en vez del átomo de oxígeno.
Algunas semicarbazonas, como la nitrofurazona, y las tiosemicarbazonas, son conocidas por tener actividad antiviral y anticancerígena, usualmente mediada a través de atrapar al cobre o hierro en las células. Muchas semicarbazonas son sólidos cristalinos, útiles para la identificación de los aldehídos o cetonas que le dieron origen, por análisis del punto de fusión.[1]
Véase también
- Semicarbazida
- Carbazona
- Carbazida
Referencias
Enlaces externos
- Description of derivatives at dcccd.edu
- Compounds Containing a N-CO-N-N or More Complex Group
